Режиссерским дебютом Леонида Иовича стала картина «Долгий путь», которую он составил совместно с Валентином Невзоровым.
В 1958-м был снят «Жених с того света». Кино не прошло цензуру и творца даже хотели отстранить от работы. Тогда он в первый и последний раз пошел на сделку с «Мосфильмом», создав идеологическую драму о пароходе «Трижды воскресший».
В 1961-м вышли короткометражки «Пес Барбос и необычный кросс» и «Самогонщики», где впервые появилась легендарная троица – Трус, Балбес и Бывалый.
Позже зрителям были представлены фильмы «Операция “Ы” и другие приключения Шурика», «Кавказская пленница, или Новые приключения Шурика» и «Бриллиантовая рука». Все три ленты имели огромный успех и до сих пор считаются классикой советского кинематографа.
1970-е отметились выходом картин «Иван Васильевич меняет профессию», «Не может быть!» и «12 стульев».
В поздние годы Гайдай отошел от жанра комедии и снял несколько драматических картин. Согласно многочисленным опросам, он и по сей день остается любимым режиссером жителей стран бывшего СССР.