Будущий писатель приехал в Петербург четырнадцатилетним подростком вместе с мамой, младшим братом и семейством Львовых, которые после смерти отца взяли на себя обязанность помогать осиротевшей семье. Поступив на службу в Казенную палату, юноша пытался помочь своим родным. В это время он познакомился со многими представителями петербургской творческой элиты.
И хотя Иван Андреевич не получил системного образования, это не помешало ему стать одним из наиболее просвещенных людей своего времени. Языки и науки он освоил самостоятельно.
С 1789 года будущий мэтр литературы занимался журналистикой. Он выпустил журнал «Почта духов», составленный как переписка гномов с волшебником Маликульмульком. В нем сквозила критика общественных пороков, прикрытая фантастическим сюжетом. Издание просуществовало всего восемь месяцев, на смену пришел «Зритель», а позже – «Санкт-Петербургский Меркурий».
Писатель часто наведывался в усадьбу первого директора Публичной библиотеки Алексея Николаевича Оленина в Приютино, куда съезжались художники, литераторы и музыканты. В этом месте тишины и спокойствия, где в зеркальных водах пруда отражались раскидистые деревья, Иван Андреевич вдохновлялся красивыми пейзажами. Здесь он написал свои басни «Обоз», «Волк на псарне», «Ворона и курица», «Крестьянин и овца», «Плиточка» и «Водолазы».
На сцене приютинского домашнего театра, имевшего престиж в Северной столице, были поставлены прозаические комедии Крылова «Модная лавка» и «Урок дочкам», высмеивавшие галломанию, идеализм и практическую беспомощность русских дворян.
Иван Андреевич обладал артистическим талантом и радовал гостей усадьбы колоритным исполнением басен.
За всю свою жизнь литератор написал более 236 басен и 20 пьес.
Несмотря на жгучую сатиру произведений, именно Крылов оказался одним из самых любимых авторов своего времени. Ему удалось избежать опалы сразу при трех самодержцах, в эпоху правления которых он жил, и удивить весь Петербург празднованием 50-летнего юбилея творческой деятельности.
